Boitšoaro bo nepahetseng ho phenol. Litokisetso tsa phantol: liphetoho

Asiti ea carbolic - e 'ngoe ea mabitso a phenol, e bontšang boitšoaro ba eona bo khethehileng lik'hemik'hale. Sesebelisoa sena se bobebe ho feta benzene se kenang karolong ea nucleophilic substitution reaction. Lintho tse nang le mahlaseli a lik'hemik'hale li hlalosoa ke ho tsamaea ha athomo ea haedrojene ho sehlopha sa hydroxyl se kopantsoeng le reng. Ho ithuta sebopeho sa molek'hule le likarolo tsa boleng ba phenol ho etsa hore ho khonehe ho arola motsoako oa metsoako e nkhang hamonate - lihlahisoa tsa benzene.

Phenol (hydroxybenzene)

Ka 1834 setsebi sa k'hemistri sa Jeremane se ile sa arola asidi ea carbolic ho tloha ka 'mala oa mashala, empa ea hlōleha ho e hlalosa. Hamorao, bafuputsi ba bang ba ile ba etsa tlhahiso ea hore ho be le mekhoa e metle 'me ho thoe ke sehlopha se secha ho noa lino tse tahang. Moemeli ea bonolo ka ho fetisisa sehlopheng sena ke phenol (hydroxybenzene). Ka mokhoa o hloekileng, ntho ena ke kristale e bonahalang e nang le monko o monate. Moeeng, 'mala oa phenol o ka fetoha, oa fetoha pinki kapa o khubelu. Joala bo nkhang hamonate bo khetholloa ke ho senyeha ha metsi metsing a batang 'me ho na le melemo e mengata ea lihlahisoa tsa manyolo. The phenol e qeta mocheso oa 43 ° C. Ke metsoako e chefo, ha e fihla letlalong e baka ho chesa haholo. Karolo e nkhang hamonate ea molek'hule e emeloa ke phenyl e khōlō (C6H5-). Oksijene ea sehlopha sa hydroxyl (-OH) e tlamisoa ka ho toba ho e 'ngoe ea liathomo tsa carbon. Ho ba teng ha karolo e 'ngoe le e' ngoe ea likaroloana ho bontša hore ho na le likarabo tse tšoanang le tsa phenol. Mokhoa o bonts'a bokahohle ba liathomo tsa likaroloana tsa lik'hemik'hale molek'hule - C6H6O. Sebopeho se bonahatsa litlhaloso tsa moralo tse kenyeletsang potoloho ea Kekule le sehlopha se sebetsang - hydroxyl. Ponahalo ea molek'hule ea joala bo nkhang hamonate e fanoa ke mekhoa e mekhoa ea melamu.

Likarolo tsa sebopeho sa molek'hule

Likamano tsa kakaretso ea benzene le OH sehlopha li etsa hore lik'hemik'hale tsa phenol li sebelisoe ka metso, li-halogene le lintho tse ling. Ho ba teng ha athomo ea oksijene e amanang le potoloho e nkhang hamonate ho lebisa ts'ebetsong ea boholo ba elektronike molek'hule. Selekane sa O-H e ba polar e eketsehileng, e leng se lebisang hoketseho ea ho tsamaea ha hydrogen ka sehlopha sa hydroxyl. Proton e ka nkeloa sebaka ke liathomo tsa tšepe, tse bontšang acidity ea phenol. Ka lehlakoreng le leng, sehlopha sa OH se eketsa tšebeliso ea tšepe ea benzene. Ho tlosoa ha metlakolone le ho khona ho kenyelletsa electrophilic ho eketseha ha nucleus. Sena se eketsa ho tsamaea ha liathomo tsa haedrojene tse amanang le carbon libakeng tsa ortho- and para (2, 4, 6). Phello ena e bakoa ke boteng ba mofani oa methapo ea elektronike - sehlopha sa hydroxyl. Ka lebaka la tšusumetso ea eona, phenol e sebetsa haholo ho feta benzene ha e sebetsana le lintho tse ling, 'me libaka tse ncha li ikamahanya le maemo a ortho- le para.

Lisebelisoa tse hlophisitsoeng

Karolong ea hydroxyl ea lino tse tahang tse nang le monko o monate, athomo ea oksijene e fumana tefiso e ntle, e thibelang tlamahano ea eona le hydrogen. Ho lokolloa ha proton ho tataisoa, kahoo phenol e itšoara joaloka asiti e fokolang, empa e matla ho feta joala. Boitšoaro bo nepahetseng ho phenol bo kenyelletsa tlhahlobo ea litmus, e fetolang mmala ho tloha buluu ho ea pinki ka pel'a li-proton. Ho ba teng ha liathomo tsa halojene kapa lihlopha tsa nitro tse khomaretse khoele ea benzene li lebisa hokong ea mosebetsi oa hydrogen. Phello e hlokomeloa ka limolek'hule tsa metsoako ea nitro ea phenol. E fokotsa acidity ea libaka tse joalo tse kang li-amino le alkyl (CH3-, C2H5- le tse ling). Ho lik'hemik'hale tse kopanyang lesale ea benzene, sehlopha sa hydroxyl le methyl e feteletsong ha li etsoa, cresol e kenyelelitsoe. Lintho tsa eona li fokola ho feta li-carbolic acid.

Bohato ba phenol le sodium le alkali

Joaloka li-acids, phenol e kopana le metsoako. Ka mohlala, e arabela le sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Ho hlahisoa phenolate ea sodium, 'me ho lokolloa khase ea haedrojene. Phenol e sebetsana le metheo e tsitsitseng. Ho na le karabelo ea ho tlohela li- neutralization ka ho thehoa ha letsoai le metsi: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONA + H2O. Bokhoni ba ho fana ka haedrojene ka sehlopha sa hydroxyl ea phenol se fokotsehile ho feta li-acid tse ngata tse sa tloaelehang le tsa carboxylic acid. E e tsamaisa ho tloha ho letsoai le ho qhibiliha ka carbon dioxide (carbonic acid). Ho lekanngoa ha lintho: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Liphetoho tsa nko ea benzene

Litho tse nkhang hamonate li bakoa ke ho tlosoa ha metlakone kahare ea benzene. Hydrogen ho tloha ka lesale e nkeloa sebaka ke liathomo tsa halojene, sehlopha sa nitro. Mokhoa o tšoanang le oa phenol molecule o bonolo ho feta oa benzene. Mohlala o mong ke bromine. Halogen e sebetsa ka benzene ha ho e-na le ntho e etsang hore motho a khone ho etsa li-bromobenzene. Phenol e sebetsana le metsi a bromine tlas'a maemo a tloaelehileng. Ka lebaka la tšebelisano, ho na le sephahla se tšoeu sa 2,4,6-tribromophenol, se hlahelang se etsa hore ho khonehe ho khetholla sehlahisoa sa tlhahlobo ho tsoa metsoako e tšoanang le e monate. Ho ruruha ke mokhoa o ts'oanang le oa phenol. Tekanyo: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Sehlahisoa sa bobeli sa karabelo ke hydrogen bromide. Ha phenol e e-na le acid e lekaneng ea nitric , li fumanoa ka li-nitro. Sehlahisoa se entsoeng ka metsoako e nang le nitric acid - 2,4,6-trinitrophenol kapa picric acid e bohlokoa haholo.

Boitšoaro bo nepahetseng ho phenol. Lethathamo la

Ha ho sebelisanoa ha lintho, lisebelisoa tse itseng li fumanoa, tse re lumellang hore re thehe boleng ba boleng ba pele. Liketsahalo tse 'maloa tsa mebala li bontša boteng ba likaroloana, lihlopha tse sebetsang, tse loketseng tlhahlobo ea lik'hemik'hale. Boitšoaro bo nepahetseng ho phenol bo bontša ho ba teng ha molek'hule ea motsoako oa lesale la monko o monate le OH sehlopha:

1. Ka tharollo ea phenol, pampiri ea litema e putsoa e khubelu.
2. Matšoao a marang-rang ho phenols a boetse a etsoa ka mokhoa o fokolang oa alkaline o nang le letsoai la diazonium. Mabala a bona a mahlaseli a mosehla kapa a lamunu a thehoa
3. E itšireletsa ka metsi a bromine a 'mala o mosehla, ho na le sephahla se tšoeu sa tribromophenol.
4. Ka lebaka la ho itšoara ka tharollo ea ferric chloride, ferric phenoxyide e fumanoa - ntho ea buluu, violet kapa mmala o motala.

Ho lokisetsa phantol

Ho hlahisa phenol ho indasteri ho tsamaea mekhahlelo e 'meli kapa e meraro. Karolong ea pele, lebitso le leholo la isopropylbenzene le fumanoa propylene le benzene ka pel'a aluminium chloride . Friedel-Crafts equation of reaction: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene le propylene ka karolelano ea 3: 1 li fetisoa holim'a motsoako oa acid. Ntho e ntseng e eketseha, ho e-na le ho sebelisoa li-zeolite tse nang le mofuthu oa li-zolite, ho e-na le li-catalyst-aluminium. Karolong ea ho qetela, oksijene ka pel'a sulfuric acid e etsoa: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Phenols e ka fumanoa ka mashala ka distillation, ke li-intermediate tlhahiso ea lintho tse ling tsa manyolo.

Tšebeliso ea phenols

Lino tse tahang tse sebelisoang haholo li sebelisoa haholo ha ho etsoa li-plastiki, litae, likokoanyana tse bolaeang likokoanyana le lintho tse ling. Ho hlahisa acide ea carbolic ho tloha benzene ke mohato oa pele ho nts'etsopele ea lipente tse ngata, ho kenyelletsa li-polycarbonate. Phenol e sebelisana le formaldehyde, li-resin tsa phenol-formaldehyde li fumanoa.

Cyclohexanol e sebeletsa e le lisebelisoa tsa tlhahiso ea polyamides. Liphenols li sebelisoa e le li-antiseptics le li-disinfectants li-deodorants, lotions. E ne e sebelisoa ho hlahisa phenacetin, salicylic acid le meriana e meng. Phenols e sebelisoa ho etsa li-resin, tse sebelisoang lihlahisoa tsa motlakase (li-switches, sockets). Li boetse li sebelisoa ho lokisetsa li-dae, mohlala, phenylamine (aniline). Picric acid, e leng derivative ea nitro ea phenol, e sebelisetsoa ho daea masela, ho etsa liqhomane.