Alkadienes: lisebelisoa tsa nama, lik'hemik'hale le kopo ea tsona. Matlo a 'mele a alkadienes: tafole, lifoto, mehlala

Ho itšetlehile ka palo ea likamano tse ngata pakeng tsa liathomo tsa carbon, lihlopha tse ngata tsa hydrocarbon li lokolloa. A re luleng ka ho qaqileng haholoanyane ka lik'hemik'hale tse nang le diene, likarolo tsa sebopeho sa bona, likarolo tsa 'mele le lik'hemik'hale

Sebopeho

Alkadienes ke eng? Matlo a baemeli ba sehlopha sena sa metsoako ea limela e tšoana le ea alkanes le alkenes. Dienes e na le moralo o tloaelehileng oa CnH2n-2, litlamo tse rarahaneng, kahoo ke karolo ea li-hydrocarbon tse sa tsitsitseng.

Litlamo tsena li ka ba libakeng tse fapaneng, ho etsa liphetolelo tse sa tšoaneng tsa dienes:

• Ho na le maqhama a mangata a mahlakoreng a mabeli a athomo e 'ngoe ea carbon;
• Ho nahanoa (conjugated), eo ho eona pakeng tsa litlamo tse peli ho na le e 'ngoe e le' ngoe;
• E arohane, moo pakeng tsa litlamo tse peli ho na le mefuta e 'maloa e le' ngoe.

Lintho tse kang tsena, lihlahisoa tsohle tse emeng tlamo tse peli li sebakeng sa sp2-hybrid. Ke litšobotsi life tsa alkadienes? Lintho tsa 'mele tsa metsoako e joalo li ikemiselitse hantle ka likarolo tsa sebopeho sa bona.

Nomenclature

Ho ea ka nomenclature e tsitsitseng, li-hydrocarbons tse nang le diene li bitsoa ka molao-motheo o tšoanang, o bitsoang li-ethylene metsoako. Ho na le litšobotsi tse ling tse ikhethang tse ka hlalosang habonolo ka boteng ba likamano tse peli tse peli ka limolek'hule tsa bona.

Ntlha ea pele, ho hlokahala hore ho khethoe ketane e telele ka ho fetisisa ea carbon e entsoeng ka carbon, e leng moo ho nang le litlamo tse peli tse peli. Lebaka la lebitso lena le khethiloe bakeng sa palo ea liathomo tsa carbon, joale sekoti-se kenngoa ho sona. Lipalo li bontša boemo ba khokahanyo ka 'ngoe, ho qala ka e nyenyane ka ho fetisisa.

Ka mohlala, ho ea ka mantsoe a tloaelehileng, pentadiene-1, 3 e na le sebopeho se latelang:

H ₂ C = CH-CH = CH-CH _3.

Ka nomenclature e hlophisehileng, ho na le mabitso a mang a lulang: allen, divinyl, isoprene.

Mefuta ea se-isomer

Li-alkadienes, tse nang le lisebelisoa tsa 'mele li itšetlehile ka palo ea liathomo tsa k'habone ka molek'hule, li na le mefuta e' maloa ea li-isomerism:

• Boemo ba litlamo tse ngata;
• Skeleton ea carbon;
• Mofuta oa likhalase.

A re hlahlobeng lipotso tse amanang le boikemisetso ba palo ea li-isomere tse nang le lik'hemik'hale tsa hydrocarbon.

Mesebetsi ea li-isomere

"Hlahloba bongata ba metsoako ea isomeric mme u re mabitso a alkadienes" - ka sehlopheng sa 10, thuto ea sekolo ka lik'hemik'hale tsa lik'hemik'hale e fa liithuti lipotso tse ngata tsa mofuta ona. Ho phaella moo, o ka kopana le mesebetsi e amanang le li-hydrocarbone tse saaturated sebakeng se le seng sa tlhahlobo ea lik'hemik'hale.

Ka mohlala, ho hlokahala hore ho bontšoe li-isomers tsohle tsa moqapi oa C ₄ H ₆ , le ho ba fa lebitso ho ea ka nomenclature e tsitsitseng. Ntlha ea pele, u ka etsa alkadienes tsohle tseo 'mele oa tsona li tšoanang le metsoako ea ethylene:

H ₂ C = CH-CH = CH _2.

Motsoako ona ke motsoako o matla o sa keneng metsing. Ho ea ka nomenclature e hlophisitsoeng, e tla ba le lebitso butadiene -1,3.

Ha maqhama a mangata a fetisetsoa haufi le sebopeho, ho ka khoneha ho fumana setsi sa mofuta o latelang:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

E na le lebitso le latelang: butadiene -1,2

Ho phaella ho li-isomers tsa boemo ba maqhama a mangata, bakeng sa moqapi oa C ₄ H ₆ , likarolo tse ling tsa likarolo tse ling, e leng baemeli ba sehlopha sa alkyne, li ka boela tsa nkoa.

Likarolo tsa ho lokisoa ha diene metsoako

Joang ho fumana alkadienes? Lihlahisoa tsa 'mele le lik'hemik'hale tsa baemeli ba sehlopha sena li ka ithutoa ka botlalo feela haeba ho na le mekhoa e utloahalang bakeng sa tlhahiso ea bona ea laboratori le lihlahisoa tsa indasteri.

Ha re nahana ka hore divinyl le isoprene ke tsona tse tummeng ka ho fetisisa tlhahiso ea morao-rao, a re ke re nahaneng ka mekhoa ea ho fumana data ea di-hydrocarbon diene.

Lefapheng la indasteri, metsoako ena e sa tsitsitsoeng e fumanoa nakong ea dehydrogenation ea alkanes kapa alkenes e tsamaisanang le motsoako oa chromium oxide (3).

Lisebelisoa tse tala tsa mokhoa ona li aroloa nakong ea ha ho sebelisoa khase e kopantsoeng kapa lihlahisoa tsa oli.

Butadiene-1,3 e entsoe ka ethanol ha ho etsoa li-dehydrogenation le metsi a phophollang metsi ka metsi ke Academician Lebedev. Ke mokhoa ona o etsang hore ts'ebetso ea zinki kapa aluminium e sebelisoe e le mocheso le ho phalla mocheso oa likhato tse 450 tsa Celsius, e sebelisoa e le motheo oa liindasteri tsa divinyl. Tekano ea ts'ebetso ena e latelang:

2C ₂ H5OH ------ H ₂ C = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ O + H ₂ .

Ho phaella moo, hoa khoneha ho arola isoprene le divinyl ka chelete e nyane ka pyrolysis ea oli.

Litšobotsi tsa litšobotsi tsa 'mele

Boemo ba ho arolelana alkadienes ke eng? Mefuta ea 'mele, tafoleng ea eona e nang le tlhahisoleseding mabapi le lintlha tse qhibilihisang le tse phehang, e bontša hore baemeli ba ka tlase ba sehlopha sena ke li-gaseous linaha tse nang le lintlha tse tlaase tsa ho pheha le ho qhibiliha.

Ka keketseho ea boima ba limolek'hule, ho na le tšekamelo ea keketseho ea mekhahlelo ena, phetoho e nang le puso ea metsi.

E tla u thusa hore u ithute ka ho qaqileng lintho tse bonahalang tsa tafole ea alkadienes. Setšoantšo se bontšang lihlahisoa tse fumanoang lihlopha tsena li hlahisoa ka holimo.

Lik'hemik'hale

Haeba re nahana ka likamano tse peli tse se nang conjugated, li na le bokhoni bo tšoanang le ba li-hydrocarbon tsa ethylene.

Re ile ra hlahloba likarolo tsa alkadienes, mehlala ea lik'hemik'hale tsa tsona tsa lik'hemik'hale li nkoa e le butadiene -1.3.

Lik'hemik'hale tse nang le likamano tse peli tse nang le likarolo tse peli li na le tsela e phahameng ea ho bapisa ha li bapisoa le mefuta e meng ea dienes.

Bohato ba ho eketsa

Bakeng sa mefuta eohle ea dienes, likarabo tsa motsoako ke litšobotsi. Har'a bona re bona halogenation. Mokhoa ona o lebisa phetohong ea diene ho alkene e tšoanang. Haeba hydrogen e nkoa ka ho feteletseng, ho ka khoneha hore u fumane mofuta oa ho qetela oa hydrocarbon. Re emela mokhoa ona ka mokhoa oa equation:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2H ₂ = H ₃ C-CH ₂ -CH ₂ -CH _3.

Halogenation e akarelletsa ho sebelisana ha motsoako o nang le diatomic molek'hule ea chlorine, iodine, bromine.

Mantsoe a hydration (ho phaella ha limolek'hule tsa metsi) le hydrohalogenation (bakeng sa metsoako ea dienic e nang le likamano tse peli boemong ba pele) e tsoela pele ho ea ka puso ea Markovnikov. Ntho ea bohlokoa ea eona ke hore ha maqhama a robehile, liathomo tsa haedrojene li tla khomareloa ho liathomo tsa carbon tse nang le li-hydrogen tse nyane, 'me liathomo tsa sehlopha sa hydroxyl kapa halogen li tla kopanngoa le liathomo tsa C tseo ho tsona chelete e nyenyane ea hydrogen e leng teng.

Ka diene synthesis, e leng ethylene methapo kapa alkyne molek'hule e khomaretsoe ka diene e nang le conjugated lilekane tse peli.

Ts'ebelisano ena e sebelisoa ho hlahisa metsoako e sa tšoaneng ea li-cyclic e entsoeng ka libopeho.

Polymerization ho baemeli ba metsoako ea diene ke ea bohlokoa haholo. Matla a alkadienes le kopo ea bona li amahanngoa le mokhoa ona. Ha ho etsoa lihlahisoa tse nang le lisebelisoa tse ngata, li entsoe ka metsoako ea li-molecule tse ngata. Bakeng sa mohlala, ho tloha butadiene-1,3 ho ka khoneha ho fumana butadiene rabara ho ba le e kholo e indasteri application.

Litšoaneleho tsa metsoako ea dienic ka bomong

Lihlahisoa tsa alkadienes ke life? A re hlahlobeng ka bokhutšoanyane likarolo tsa isoprene le divinyl.

Butadiene -1.3 ke gaseous gas e nang le monko o hlabang haholo. Ke motsoako ona o qalang ho hlahisa li-latex, synthetic rubbers, li-plastics le lihlahisoa tse ngata tsa manyolo.

2-methylbutadiene-1,3 (isoprene) ke metsi a se nang 'mala o motsoako oa lirapa tsa tlhaho.

2-chlorobutadiene-1,3 (chloroprene) ke metsi a nang le chefo, e leng motheo oa ho etsa vinylacetylene, tlhahiso ea indasteri ea maiketsetso a li-rubber chloroprene.

Li-rubbers le rubbers

Li-rubbers le rubbers ke li-elastomers. Ho na le karohano ea rubbers kaofela ho etsa lintho ka tlhaho le ka tlhaho.

Raba ea tlhaho ke boima bo koahelang haholo, bo fumanoang ho lero la milky. Latex ke ho emisoa ha lihlahisoa tse nyenyane tsa rabara metsing a teng lifate tsa tropike tse kang Hevea Brazilian, le limela tse ling.

Polymere ena e sa tsitsitsoeng e na le libopeho (C ₅ H ₈ ) n, eo ka karolelano molek'hule ea boima ba lik'hemik'hale ho tloha ho 15,000 ho ea ho 500 000.

Nakong ea lipatlisiso ho ile ha thehoa hore mohoho oa moralo oa rabara oa tlhaho o na le foromo -CH2-C = CH-CH2-.

E le litšobotsi tsa eona tse ikhethang, ho ka boleloa hore elasticity e ntle haholo, matla a ho mamella ho holofala ha mechine, ho boloka sebopeho ka mor'a ho otlolla. Raha ea tlhaho e khona ho qhibiliha ho li-hydrocarbon tse ling, ka hona ho theha tharollo e hlabang.

Ka mokhoa o ts'oanang le liphatsa tsa lefutso, li khona ho itšoara ka tsela e eketsehileng. Joaloka limela tse sa tšoaneng tsa polymer ke gutta-percha. Sebaka sena ha se na matla a holimo, kaha se na le phapang mohahong oa macromolecules.

Lisebelisoa tse entsoeng ka rabara li na le litšitiso tse itseng. Ka mohlala, tabeng ea ho eketseha ha mocheso, ba fetoha ba khomarelang, ba fetola sebōpeho sa bona, ba fetoha haholo ha mocheso o fokotseha.

E le hore ho felisoe mefokolo e joalo, indasteri e ts'oanela ho hlasela rabara. Se boleloang ke ts'ebetso ena ke ho e fa mocheso oa mocheso, ho tsitsisa ha ho sebetsoa sebabole.

Tshebetso ena e etsahala ka mocheso o ka bang 140-180 ° C ka lisebelisoa tse khethehileng. Ka lebaka leo, rabara e thehoa, sebabole seo ho sona se fihlang ho 5%. E "roka" li-macromolecules tsa rabara, e etsa mohaho oa marang-rang. Ntle le sebabole ha ho etsoa ka rabara, ho boetse ho na le li-fillers tse eketsehileng: li-dae, li-plasticizers, li-antioxidants.

Mabapi le tlhokahalo e phahameng ho indasteri ea lihlahisoa tsa rabara, bongata ba eona bo hlahisoa ka mokhoa oa maiketsetso.