Halogenated hydrocarbons: fumana, lik'hemik'hale thepa, ho sebelisa

Hydrocarbons - sehlopha sa kgolo haholo ya metsoako amanang le manyolo. Ba kenyeletsa lihlopha tse 'maloa tse khōlō tsa dintho, har'a tse hoo e ka bang mong le e mong o fumana kopo lohle indastering, bophelo, le tlhaho. Le ea bohlokoa ho khetheha ke hydrocarbons halogenated, e tla tšohloa sehloohong se. Ba seng feela ba le phahameng khoebo boleng, empa e boetse ke bohlokoa e tala lintho tse bonahalang bakeng sa syntheses lik'hemik'hale tse ngata, ho ba lokisetsa ho ea medicaments le metsoako e meng ea bohlokoa. Re lefa a lebisa tlhokomelo e khethehileng ho sebopeho bona ea limolek'hule, thepa, le litšobotsi tse ling.

Halogenated hydrocarbons: litšobotsi tse akaretsang

Ponong ea k'hemistri, ho sehlopha sena sa metsoako kenyeletsa hydrocarbons bohle eo le 'ngoe kapa ho feta liathomo hydrogen li nkeloa sebaka ke e' ngoe kapa halogen e 'ngoe. Ena ke sehlopha pharaletse haholo ya dintho, kaha ba na le le ea bohlokoa haholo liindastering. Ka hare ho ya ka toka khutšoanyane ea batho nako e ithutile ho synthesize hoo e batlang e le hydrocarbons tsohle halogenated, tšebeliso ea tsona e hlokahalang ka moriana, indasteri lik'hemik'hale, indasteri ea lijo le letsatsi le letsatsi.

The mokhoa motheo ea lokisetsa metsoako tsena - le maiketsetso tsela ea laboratori ea le indasteri hammoho le lintho tsa tlhaho hoo e ka bang ea mong oa bona ha li etsahala. Ka lebaka halogen le ba arabelang la bohlokoa haholo. E haholo-holo rerang kopo tsa bona ka lik'hemik'hale tswakana e le sehlahisoa lipakeng.

E le baemeli ba hydrocarbons halogenated ba le e ngata, ho go arologana bona ho ea ka ka litekanyetso tse fapaneng. motheo oa larileng ka bobeli mohaho le multiplicity tsa dikgokelo potoloho, 'me phapang ka liathomo tsa halogen le sebaka sa sebaka bona.

Halogenated hydrocarbons: tlhophiso

A mothofatso pele ho arohana e thehiloeng melao-motheong ka kakaretso a amohela e sebetsang ho bohle metsoako manyolo. tlhophiso e thehiloeng phapang ka mofuta oa ketane k'habone, cyclicality lona. Motheong ona emit:

• fokotsa hydrocarbons halogenated;
• unsaturated;
• nkhang hamonate;
• aliphatic;
• acyclic.

karohano latelang e thehilwe hodima ka halogen athomo le dikahare tsa lona ditirisanommogo ka molek'hule ea. Kahoo, ho lokolloa:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye joalo joalo.

Ha re bua ka halogen, joale lebitso la potlana-sehlopha na le mantsoe a mabeli. Mohlala, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken joalo joalo.

Hape, ho na le ea hlileng e 'ngoe ea tlhophiso, e leng di arohane ka go tlhaolega halogenated hydrocarbons phelelang. Ena ke palo ea k'habone athomo eo halogen e khomaretse. Kahoo, ho lokolloa:

• derivatives mathomo;
• mahareng;
• e phahameng, 'me joalo-joalo.

E mong le e moemeli motho a ka Ranked ho latela matšoao 'ohle le ho bona hore sebaka feletseng ka tsamaiso ea metsoako manyolo. Ka mohlala, motsoako ka ho hlophisoa ha CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ ka classified e le. Sena ha se le moedi aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

sebopeho limolek'hule

Ho ba teng ha liathomo halogen sitoa empa ama thepa meleng le lik'hemik'hale, 'me mohaho o akaretsang tsa molek'hule ena. The moralo akaretsang bakeng sa sehlopha sa ena ea metsoako e ea mokgwa R-Hal, moo R - hydrocarbon khōlō nang sebopeho leha e le efe, 'me Hal - e halogen athomo, le' ngoe kapa ho feta. Puisano pakeng tsa k'habone le halogen matla polarized, oo ka oona ho molek'hule ka kakaretso atisa ho ba le liphello tse peli:

• mpe bottom;
• mesomeric khothatsang.

Mona, ea pele ho tse ke haholo matla le ho feta, ka ho tšoanang Hal athomo e kamehla hlahisa ka thepa ea elektrone-ho tloha substituent.

Ka tse ling tsohle le makgetha a ho mehaho ea limolek'hule le na fapaneng le bao e leng ba hydrocarbons tloaelehileng. Properties hlalosa sebopeho le ketane branching lona, palo ea liathomo k'habone, nkhang hamonate litšobotsi tse sebetse.

tlhokomelo e khethehileng lokela nomenclature tsa hydrocarbons halogenated. Kamoo ho bitsoa mabapi ya data? Ho etsa sena, o lokela ho latela melao e seng mekae.

1. ketane baloang qala ka bohale ho leo le kamano e haufi ke halogen athomo. Haeba ho na le leha e le efe le tlamahano multiple, e balwa le qala le eena, eseng ka elektrone-ho tloha substituents.
2. Lebitso Hal bontšitsoe le ketapele e, lokela ho bontša palo ea liathomo k'habone boo ho tloha moo '.
3. Bohato ba ho qetela e fuoa lebitso la ea ketane liathomo ka sehloohong (kapa lesale).

Mohlala oa mabitso a kang: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

lebitso la ka fuoa le kwalwang nomenclature. Tabeng ena, e tse khōlō phatlalatsa lebitso la, 'me joale - ka suffix -id halogen. Mohlala: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ BR - propyl lethal gene.

Joaloka litlelase tse ling tsa metsoako manyolo, hydrocarbons halogenated ke ea sebopeho ho khetheha. Sena se nolofalletsa litho tse ngata kgetha mabitso histori. Mohlala, Halothane bapisa le ₃ CBrClH. Fumaneha ha halogens tse tharo ka molek'hule ea fana ka thepa e khethehileng ea ntho ena. E e sebelisoa ka moriana, kahoo ho ka etsahala ho sebelisa mabitso a histori.

mekhoa maiketsetso

Mekhoa bakeng sa ho lokisetsa hydrocarbons halogenated tse fapa-fapaneng haholo. Ho na le tse hlano mekhoa motheo ea tswakana tsa metsoako tsena ka liteko tsa laboratori le indasteri.

1. Halogenation ya sebopeho tloaelehileng ea hydrocarbons tloaelehileng. Kakaretso itsoara joang ka leqheka la: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Features ya tshebetso ke tse latelang: le chlorine le bromine bonnete ba hore mahlaseli UV, itšoara joang le a iodine litareng e hoo e batlang e ke ke ha khoneha kapa lieha haholo. Kaha fluorine sebelisana sebetsang haholo, kahoo sebelisa mafolofolo nakong halogen foromo lona bo hloekileng ka ha ho joalo. Ho feta moo, ka halogenation tsa derivatives nkhang hamonate lokela ho sebelisa ho etswa ha khethehileng thulaganyou e - e acid e Lewis. Mohlala, tšepe chloride kapa aluminium.
2. Ba lokisetsa ho ea hydrocarbons halogenated le tsona di etsoa ke gidrogalogenirovaniya. Leha ho le joalo, motsoako ona ka lekhetlo la pele e lokela ho ba e unsaturated hydrocarbon. Mohlala: R = RR + HHal → RR-RHal. Ka tšoanang fetisisa phaella moo electrophilic e sebediswa ho fumana chloroethene kapa vinyl chloride, kaha motsoako ena ke ea bohlokoa e tala lintho tse bonahalang bakeng sa syntheses liindasteri.
3. Litla ka alcohols gidrogalogenov. Kakaretso sebōpeho sa itšoara joang: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Ka karolo e tlamang teng sethothetsi ka. Mehlala ya tshebetso ya ho accelerators hore e ka sebediswa: chloride phosphorus, sebabole, zinki kapa tšepe, acid e sulfuric, tharollo ea chloride zinki ka acid e hydrochloric - Lucas reagent.
4. Decarboxylation ya letsoai acid e ka moemeli oxidizing. lebitso le leng la mokhoa oo - itšoara joang Borodin-Hunsdikkera. Ha e le hantle e na le ka bokaholimo ba matsoele a molek'hule tsa carbon dioxide ho tloha derivatives fumana silevera ea acid carboxylic ha a pepesa ho ea moemeli oxidizing - halogen. Ka lebaka leo, hydrocarbons halogenated ba thehoa. Itšoare ka kakaretso ke tse latelang: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Tswakana galoformov. Ka mantsoe a mang, e le baeti ba fihlelang ho trigalogenproizvodnyh methane e. Ho bobebe tsela ea ho hlahisa bona - ho pepesehela monohalogen acetone alkaline tharollo halogens. Ka lebaka leo, ho na le ke sebopeho galoformnyh limolek'hule. Tsa maiketsetso ka tsela e tšoanang ho indasteri halogenated hydrocarbons nkhang hamonate.

hloko ka ho khetheha ba lokela ho ho leshwa ho tswakana baemeli unsaturated tsa sehlopha sena. The mokhoa motheo - ke ama letsoai alkynes mercury le koporo ka ho ba teng ha halogens, e leng se ka sehlahisoa sa ka tlamo e habeli ka ketane ena.

Halogenated hydrocarbons nkhang hamonate fumanoa ka halogenation liphetoho arenes kapa alkylarene lehlakoreng ketane. Tsena ke lihlahisoa tsa bohlokoa liindastering, kaha ba ba sebelisa e le bolaeang likokoanyana ka temo.

thepa 'meleng

The thepa meleng hydrocarbons halogenated ke ka ho toba itšetlehile ka sebōpeho sa molek'hule ena. Ka mocheso e belang e le qhibiliha boemo ba aggregation ama palo ea liathomo k'habone ka ketane 'me makala a khoneha lehlakoreng karolo e. Le ho feta, lipalo le a phahame ho. Ka kakaretso re ka khetholla ba entsprechen 'meleng ka lintlha tse' maloa.

1. Ponahalo e: pele e ka tlaase baemedi - likhase, morago ga moo e ho C ₁₂ - mokelikeli ka holimo - 'mele tiileng.
2. Na le e bohale e sa thabiseng monko itseng, hoo e ka bang tsohle baemedi.
3. hampe haholo qhibilihang ka har'a ka metsi, empa bakeng sa hao - solvents babatsehang. Metsoako manyolo li qhibiliha hantle haholo.
4. A phehile le qhibiliha keketseho ea mocheso le e ntseng e eketseha palo ya liathomo k'habone ka ketane e khōlō.
5. maqhama 'ohle, ka ntle derivatives fluorine, a boima ho feta metsi.
6. Makala ho feta ka ketane e khōlō, e ka tlaase ho e belang e ntlha ea ntho ena.

Thata ho khetholla makgetheng tse ngata tse tšoanang ka tloaelehileng, hobane baemeli ba fapana ka sebopeho le sebopeho. Ka hona, e le molemo ka lebaka makgabane bakeng sa e mong le e motsoako khetheha letotong lena la lihlooho tsa hydrocarbons.

thepa lik'hemik'hale

E mong oa entsprechen bohlokoa ka ho fetisisa eo ba hlokomele le lik'hemik'hale indasteri le tswakana liphetoho tse lik'hemik'hale thepa ea hydrocarbons halogenated. Ba ne ba ha e tšoanang bakeng sa litho tsohle, e le ho na le mabaka a 'maloa bakeng sa phapang.

1. Sebopeho sa ketane k'habone. The tsela ee motlhofo ya tloswa itšoara joang (nucleophilic mofuta) tsoa mahareng le phahameng halides alkyl.
2. Halogen mofuta hona ke habohlokoa. Puisano pakeng tsa k'habone le Hal e matla polarized, le hore e fana ka e otlile bonolo ho lokolla mahala radicals. Leha ho le joalo, ho bobebe tsela ea ho buisana e tsekolotsoeng ke pakeng tsa iodine litareng e le carbon ka lebaka la ho fetola tsela ea tlhaho (phokotso) ka tlamang matla a letoto la lihlooho tse ka: F-CL-BR-ke.
3. Ho ba teng ha nkhang hamonate litlamo tse khōlō kapa tse ngata.
4. Sebopeho le branching ba tse khōlō.

Ka kakaretso, ho molemo hore le alkyl halides itšoara hantle nucleophilic tloswa. Mora k'habone athomo mora otlile ka lebaka la ho halogen concentrated qoso mokhoa o sa fellang tse khothatsang. Sena se nolofalletsa ba khōlō ka kakaretso ho ba acceptor eletronootritsatelnyh likaroloana. Mohlala:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- le ba bang.

Sena se hlalosa e le hantle hore ho tloha ka hydrocarbon halogenated ka ea hoo e ka bang sehlopha sa e 'ngoe ea metsoako manyolo feela lokela ho khetha reagent loketseng ho tse tse tla fana ka tshebetso e batlang.

Ka kakaretso e ka boleloa hore ho thepa lik'hemik'hale tsa hydrocarbon halogenated ke ka bokhoni ba ho kopanela ditshebeditsano latelang.

1. Le likaroloana nucleophilic tsa mofuta o fapaneng - ho tloswa itšoara joang. Phello e ka 'na ea ba le: alcohols, ethers, esters, metsoako nitro, amines, nitriles, acid carboxylic.
2. Ntsha itšoara joang kapa dehydrohalogenation. Ka lebaka la lekhoba la tahi tharollo a alkali e arola theoha sulphonate hydrogen molek'hule. Ka tsela eo ha thehoa alkene, le tlaase limolek'hule boima ka lihlahisoa - le metsi a letsoai. Mohlala ea kamoo ba ileng ba: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + NaOH _(joala) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Tsena dithulaganyo - e mong oa mekhoa e ka sehloohong bakeng sa tswakana tsa alkenes bohlokoa. tshebetso e kamehla tsamaea le thempereichara e phahameng.
3. Ho lokisetsa alkanes sebopeho tloaelehileng ea Wurtz tswakana mokhoa. Ha e le hantle ea kamoo ba ileng li entsoe ka pepesa Halo-ka go engwa legatong hydrocarbon (limolek'hule tse pedi) sodium tšepe. Kamoo matla electropositive Ion, sodium amohela liathomo halogen tswa ho kompone. Ka lebaka leo, se ile sa lokolla radicals hydrocarbon ba koaloa pakeng tsa tlamo e sa, alkane eaba ba etsa sebopeho se secha. Mohlala: CH ₃ -CH ₂ CL + CH ₃ -CH ₂ CL + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Tswakana homologues tsa hydrocarbons nkhang hamonate ke Friedel-Crafts itšoara joang. Motheo oa tshebetso - ba ipeha tlas'a ho haloalkyl benzene ka ho ba teng ha chloride aluminium. Ka lebaka la liphetoho ho tloswa ea toluene le sebopeho sa chloride hydrogen. Tabeng ena ho ba teng ha sethothetsi e ke ho hlokahala hore. Ntle ho benzene ka mokhoa ona ka oxidized le homologs lona.
5. Ho lokisetsa Grenyara mokelikeli. reagent ena ke selika-likoe-ka go engwa legatong hydrocarbon le magnesium Ion ka sebopeho. Qalong e phethile tshusumetso ya tšepe magnesium moeeng ka haloalkyl sehlahisoa. Phello ke motsoako o rarahaneng oa ho ea ka moralo o akaretsang RMgHal, o ile a bua Grenyara reagent.
6. phokotso ho alkane (alkene, arene). O ile a etsa tlas'a bohato la hydrogen. Phello ke hydrocarbon le ka sehlahisoa - sulphonate hydrogen. Ka mohlala oa mofuta o mong akaretsang: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Sena ke sebelisana mantlha, e leng ka ba bonolo kena hydrocarbons halogenated ya sebopeho fapaneng. Ya e le hantle, ho na le boetse ho na le liphetoho itseng, e leng lokela ho nkoa e le bakeng sa e mong le e moemeli.

limolek'hule isomer

Isomerism halogenated hydrocarbons - le lipono tse makatsang tsa tlhaho ka ho feletseng. E o tsejoa hore le ho feta ka carbon liathomo ka ketane, e leng e phahameng ka palo ea mefuta isomeric. Ho phaella moo, baemeli ba unsaturated na litlamo tse ngata, tseo le tsona e ba sesosa sa isomers.

Tse peli tse mefuta e sa tsoaneng e ka sehloohong ea ketsahalo ena ho sehlopha sena sa metsoako ka ho tsejoa.

1. Isomerism khōlō le k'habone masapo tsa ketane e khōlō. Sena se ka boela ho ngotsoe ke boemo ba maqhama a mangata, haeba le teng ka molek'hule ea. Joalokaha eka ke ka hydrocarbons bonolo, ho tswa ho boraro moemeli moralo ka ngola metsoako le tsoanang ea limolek'hule empa fapaneng mehaho formular ho hlahisa maikutlo. Ho feta moo, palo ea mefuta isomeric la taelo ya boholo phahame ho feta ho alkanes lekanang (alkenes, alkynes, arenes joalo joalo) ho hydrocarbons halogen.
2. Boemo ba ho halogen ka molek'hule ea. setulo lona palo bontšitsoe sehlooho se reng, esita le haeba phetoho e 'ngoe feela, ea thepa ea isomers tsena tla ba fapane ka ho feletseng.

Tlhaloganya sebaka isomerism mona re ha ba ho bua, ka halogen liathomo etsa sena ke ha khoneha. Joalokaha eka ke ka metsoako e meng eohle ka manyolo ka haloalkyls isomers fapana, eseng feela ka sebopeho empa hape litšobotsi meleng le lik'hemik'hale.

Derivatives tsa hydrocarbon unsaturated

metsoako e joalo, ya e le hantle, tse ngata. Leha ho le joalo, re na le thahasello ka ho hydrocarbons halogenated unsaturated. Ba ka boela ba arotsoe ka lihlopha tse tharo tse ka sehloohong.

1. Vinyl - ha athomo Hal e teng ka ho toba ka har'a carbon athomo tlamo e ngata. MOHLALA molek'hule: CH ₂ = CCL _2.
2. Ka maemo a ka thōko. The halogen athomo le maqhama a mangata e teng likarolong tse fapaneng le molek'hule ena. Mohlala: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl derivatives - e halogen athomo tlamo habeli e teng ka mong har'a carbon athomo, e bolokwa ka boemo alpha,. Mohlala: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Le ea bohlokoa ho khetheha ke komponeng kang chloride vinyl, CH ₂ = CHCL. Ho kgona ho molekyler liphetoho ho theha lihlahisoa tsa bohlokoa, tse kang e kwahelang, lesela sa keneleng metsi 'me joalo-joalo.

moemeli e mong oa unsaturated derivatives halogenated - chloroprene. Moralo hae - SN₂ = CCL-CH = SN₂. komponeng ena ke lintho tse bonahalang ho tloha bakeng sa tswakana tsa rubbers eo fapana mollo hanyetsa, bophelong telele, le tlaase e lumellang metsi ho kena ho likhase.

Tetrafluoroethylene (kapa Teflon), - e polymer eo o tobileng sa boleng. E sebediswa bakeng sa proizvodnje tsa sekoahelo sa eona ea bohlokoa bakeng sa dintlha botekgeniki, lijana, mefuta e fapaneng ya disebediswa tse ding. Moralo - bapisa le ₂ = bapisa le _2.

hydrocarbons nkhang hamonate le derivatives bona

metsoako nkhang hamonate ba elang, tse akarelletsang benzene lesale. Har'a bona hape ho ba le sehlopha kaofela halogen. Tse peli tse mefuta e ka sehloohong ea bona ka ho sebopeho sa ka ho tsejoa.

1. Ha Hal athomo e bonded kotloloho ba tšereme mangole, i.e. lesale nkhang hamonate, joale komponeng e bitsoa haloarenes.
2. The halogen athomo e sa tlangwa ho lesale le lehlakoreng liathomo ketane, i.e. e khōlō effluent ka ea lekala lehlakoreng. metsoako joalo ba bitsoa aryl alkyl halides.

Har'a lintho tse ka potso ka bitsoa litho tse 'maloa tsa tseo ba le bohlokwa ka ho fetisisa tsa bohlokoa.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ CL _6. Ho tloha qalong ea ea XX lekholong la lilemo la e ne e sebelisoa e le fungicide matla le likokoanyana. Ho na le e ntle disinfecting sebetsa, kahoo, ho e sebediswa bakeng sa kalafo peo pele screenings ena. E na le monko o sa thabiseng, a lekaneng mokelikeli caustic, e hlakileng, a ka etsa hore a rusolle.
2. Benzyl lethal gene C ₆ H ₅ CH ₂ BR. E sebelisoa e le reactant bohlokoa ka tswakana tsa metsoako organometallic.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Colorless mokelikeli ntho le monko o itseng. Le sebelisitsoe ka tlhahisong ea lidae, chefo e bolaeang likokoanyana. Ke e mong oa solvents molemo ka ho fetisisa manyolo.

Sebelisa ho indasteri

hydrocarbons Halogenated sebelisa indasteri ea hae le lik'hemik'hale tswakana ke pharaletse haholo. About baemedi unsaturated le nkhang hamonate re buileng. Hona joale bontša ka kakaretso ho sebelisoa ha metsoako letotong lena la lihlooho.

1. Ka ho haha.
2. Ka solvents.
3. Ka ho hlahisa dilohwa, rabara, rabara, colorants, thepa polymeric.
4. Bakeng sa tswakana tsa metsoako ngata manyolo.
5. derivatives Fluorine (CFCs) - e refrigerants ka tsamaiso ea refrigeration.
6. Sebelisoa e le chefo e bolaeang likokoanyana, bolaeang likokoanyana, fungicides, oli, lipolisheng, halogenated, lubricants.
7. Eya ho proizvodnje thepa li sireletsang serameng, 'me joalo-joalo.